Новый рулевой владикавказцев родом со Ставрополья, а игровую карьеру был вынужден завершить уже в 20 лет из-за травмы. В начале нулевых начал тренерскую карьеру и поработал, в том числе, в сочинской "Жемчужине" и "Краснодаре". Отметился в качестве старшего тренера в махачкалинском "Анжи" при знаменитом Гусе Хиддинке в 2012–2013 годах, выиграв с ним "бронзу" чемпионата России и став финалистом Кубка России. Будучи главным тренером, возглавлял такие известные клубы, как екатеринбургский "Урал", "Сочи", минское "Динамо", работал в Литве и Латвии. В сентябре 2020 года Василенко возглавил воронежский "Факел" и в следующем сезоне вывел клуб со второго места в премьер-лигу. За это достижение Олег Петрович был признан лучшим тренером сезона ФНЛ, а еще несколько раз он признавался лучшим тренером месяца ФНЛ. В сентябре прошлого года Василенко покинул пост главного тренера "Факела" в премьер-лиге.

22 марта нынешнего года он подписал контракт с "Аланией" на полтора года с опцией продления еще на год. Перед этим нашу команду покинули экс-главный тренер Владимир Белявский, а также тренеры Руслан Алборов и Илья Калашников. В среду же после представления игрокам Олег Василенко провел первую тренировку в качестве наставника красно-желтых в преддверии важнейшей игры с казанским "Рубином", которая состоится в субботу, 25 марта. Спортивный директор владикавказцев Тимур Демуров прокомментировал нынешнее назначение: "Олег Петрович является высококвалифицированным специалистом. У него большой опыт работы на самом высоком уровне. Он проповедует интенсивный, агрессивный и атакующий стиль игры, и наш подбор футболистов отлично подходит под его требования. Руководство полностью доверяет Олегу Петровичу и не сомневается, что он сможет успешно работать в нашем клубе. Василенко был первым номером в нашем списке кандидатов на должность главного тренера, и мы вели переговоры исключительно с ним. На сегодняшний день ему помогают тренеры нашего дублирующего состава – Виталий Хапсаев, Дмитрий Маргиев и Алан Дзуцев".